Es su historia más famosa. Estando en Egipto, el Faraón lo desafió a medir la Gran Pirámide de Giza. Tales no necesitó escaleras: clavó un bastón en el suelo y esperó a que la sombra del bastón midiera lo mismo que el bastón mismo. En ese preciso instante, midió la sombra de la pirámide y dijo: "Mide exactamente esto". El Faraón no lo podía creer.
La gente se burlaba de él porque era pobre y decían que estudiar matemáticas no servía para nada. Tales, usando sus conocimientos de astronomía, predijo que vendría una cosecha récord de aceitunas. En invierno, cuando nadie pensaba en eso, alquiló todas las prensas de aceite de la zona por dos mangos. Cuando llegó la cosecha gigante, todos necesitaban sus prensas y él cobró lo que quiso. Demostró que los matemáticos pueden ganar plata, ¡pero que prefieren pensar!
En el año 585 a.C., los Medos y los Lidios llevaban seis años en guerra. Tales había predicho un eclipse solar total para ese día. Cuando el sol se apagó en medio del campo de batalla, los soldados se pegaron tal susto que tiraron las armas y firmaron la paz ahí mismo. ¡La matemática salvó miles de vidas!
Hay una anécdota que cuenta que Tales iba caminando de noche mirando las estrellas tan concentrado que no vio un pozo y se cayó adentro. Su sirvienta (una mujer tracia muy pícara) se rió de él y le dijo: "¿Cómo pretendés saber lo que pasa en el cielo si ni siquiera ves lo que tenés a tus pies?". Fue el primer chiste sobre "científicos distraídos" de la historia.
Tales comerciaba con sal. Tenía una mula que, al cruzar un río, se "tropezaba" a propósito para que la sal se disolviera y la carga pesara menos. Tales se dio cuenta del truco y la siguiente vez cargó a la mula con esponjas. Cuando la mula se tiró al agua, la carga pesó el triple y nunca más intentó hacerse la graciosa. ¡Aplicó lógica animal!
Su mamá vivía insistiendo para que se casara. Cuando era joven, él decía: "Todavía es muy pronto". Cuando ya era más grande y ella volvió a insistir, él le respondió: "Ahora ya es muy tarde". Al parecer, estaba demasiado ocupado resolviendo acertijos geométricos como para pensar en bodas.